Các nhà quan sát thường mô tả Margaret là một người đua đòi hư hỏng kiêu căng ngạo mạn.[146] Các nhà phê bình cho rằng bà thậm chí còn coi thường bà nội của mình Hoàng hậu Mary bởi vì Mary sinh ra là một công chúa với danh xưng là "Serene Highness", trong khi Margaret là một "Royal Highness", có cấp bậc cao hơn.[147] Tuy nhiên, những lá thư của họ không cho thấy dấu hiệu xích mích giữa hai người.[148]

Margaret cũng có thể là người quyến rũ và thân mật. Những người tiếp xúc với bà ấy có thể bị bối rối bởi sự thay đổi của bà giữa sự thoải mái và trang trọng.[149] Nữ quan cũ Marion Crawford của bà đã viết trong hồi ký của mình: "Những nhận xét bốc đồng và sốt sắng mà cô ấy đưa ra đã trở thành tiêu đề tin tức và, được đưa ra khỏi bối cảnh của chúng, bắt đầu tạo ra trong mắt công chúng một tính cách bị bóp méo kỳ lạ, gần như không có chút tương đồng đến Margaret mà chúng tôi biết."[150]

Một người quen của Margaret Gore Vidal, nhà văn người Mỹ, đã viết: "Cô ấy quá thông minh so với vị trí của mình trong cuộc sống."[151] Ông nhớ lại cuộc trò chuyện với Margaret, trong đó, họ thảo luận về sự nổi tiếng của bà, bà nói: "Không thể tránh khỏi, khi có hai chị em gái và một người là Nữ hoàng, người mà phải là sự xuất phát của danh dự và tất cả những điều tốt đẹp, trong khi người kia phải là tâm điểm của những ác ý sáng tạo nhất, là người em gái độc ác."[151]

Sau cái chết của Margaret, nữ quan của bà, Glenconner, nói rằng "[Margaret] đã hết lòng vì Nữ hoàng và rất ủng hộ Nữ hoàng."[152] Margaret được cháu họ Quý bà Elizabeth Shakerley mô tả là "một người có khả năng tuyệt vời mang lại cho nhiều người niềm vui và cô ấy đã là một người bạn rất, rất, rất tốt và trung thành."[153] Một người cháu họ khác, Lord Lichfield, nói rằng "Khoảng thời gian cuối đời [Margaret] khá buồn vì đó là một cuộc sống không được thỏa mãn."[152]

Trong cả cuộc đời của bà, tài sản của Margaret được ước tính là khoảng 20 triệu bảng, với phần lớn được thừa kế từ cha bà.[154] Bà cũng được thừa kế các tác phẩm nghệ thuật và đồ cổ từ Nữ hoàng Mary, và Phu nhân Margaret Greville đã để lại cho bà 20.000 bảng vào năm 1943.[154] Năm 1999, con trai bà, Ông Linley, đã bán nơi cư trú tại Caribbean của mẹ mình Les Jolies Eaux với giá 2,4 triệu bảng.[154] Vào thời điểm Margaret qua đời, bà đã nhận được 219.000 bảng từ Danh sách dân sự.[154] Sau khi chết, bà đã để lại một gia sản trị giá 7,6 triệu bảng cho hai đứa con của mình, nó đã bị cắt giảm xuống còn 4,5 bảng triệu sau thuế thừa kế.[154] Vào tháng 6 năm 2006, phần lớn bất động sản của Margaret đã được Christie bán đấu giá để đáp ứng thuế và, theo cách nói của con trai bà, "các yêu cầu gia đình bình thường như giáo dục cháu của bà",[155] mặc dù một số mặt hàng đã được bán để hỗ trợ các tổ chức từ thiện như Hiệp hội đột quỵ.[156] Được báo cáo, Nữ hoàng đã nói rõ rằng số tiền thu được từ bất kỳ vật phẩm nào được trao cho em gái dưới danh nghĩa chính thức phải được quyên góp cho các tổ chức từ thiện.[157] Một giá kỷ lục thế giới là 1,24 triệu bảng được lập bởi chiếc đồng hồ Fabergé.[158] Vương miện Poltimore mà bà đã mặc vào đám cưới của mình vào năm 1960, được bán với giá £926.400.[159] Việc bán các đồ đạc của bà tổng cộng thu về 13.658.000 bảng.[159][160] Vào tháng 4 năm 2007, một cuộc triển lãm có tiêu đề ' Princess Line - The Fashion Legacy of Princess Margaret (Di sản Thời trang của Công chúa Margaret) được khai trương tại Cung điện Kensington, trưng bày thời trang đương đại từ các nhà thiết kế người Anh như Vivienne Westwood lấy cảm hứng từ di sản phong cách của Công chúa Margaret. Bộ sưu tập mùa xuân 2006 cho Burberry của Christopher Bailey được lấy cảm hứng từ phong cách của Margaret từ thập niên 1960.[161]

Cuộc sống riêng tư của Công chúa Margaret trong nhiều năm đã là chủ đề của những suy đoán dữ dội từ giới truyền thông và những người theo dõi hoàng gia. Ngôi nhà của bà ở Mustique, được thiết kế bởi chú chồng của bà Oliver Messel, một nhà thiết kế sân khấu, là điểm đến nghỉ dưỡng yêu thích của bà..[162] Cáo buộc về các bữa tiệc trát tán và dùng ma túy được đưa ra trong một bộ phim tài liệu sau khi Công chúa qua đời.

Nhà viết tiểu sử Warwick cho rằng di sản lâu dài nhất của Margaret là một sự tình cờ. Có lẽ vô tình, Margaret đã mở đường cho sự chấp nhận công khai ly hôn của hoàng gia. Cuộc sống của bà, nếu không phải là hành động của bà, đã giúp tạo nên những quyết định và lựa chọn cho con của chị gái bà, ba trong số họ đã ly dị một cách dễ dàng hơn nhờ có tiền lệ từ công chúa.[163]

Trong bộ phim truyền hình The Crown, diễn viên Vanessa Kirby và Helena Bonham Carter đã đóng vai công chúa.[164][165]